Il 17 giugno 1417, Giovanni di Bicci dei Medici acquistò da Tommaso Lippi una proprietà sul colle chiamato di Monterivecchi, ossia un palazzo dotato d
Il 17 giugno 1417, Giovanni di Bicci dei Medici acquistò da Tommaso Lippi una proprietà sul colle chiamato di Monterivecchi, ossia un palazzo dotato di corte, loggia, pozzo, cantina, stalla, torre, orto e due case. Su incarico di Cosimo il Vecchio, Michelozzo progettò la sua trasformazione e ne seguìi lavori avvenuti in due fasi successive: la prima conclusa nel 1440, riguardò l’edificio con la corte e gli ambienti adiacenti, e la seconda nel 1459, che si riferì alla costruzione delle due logge al piano terra del lato ovest.
Lorenzo il Magnifico elesse Careggi a sua residenza preferita, e vi riunì l’Accademia Neoplatonica come centro culturale e artistico di eccellenza del primo Rinascimento. A questo periodo risale forse la loggetta panoramica del primo piano attribuita a Giuliano da Sangallo. Indipendentemente dall’attribuzione e dalla datazione, questo elemento architettonico di loggia aperta, diventò un elemento tipico della villa rinascimentale, in quanto superava le tipologie dello spazio medievale, determinando un nuovo rapporto tra architettura e natura.
Nel 1529, un incendio provocò ingenti danni alla struttura architettonica della villa, ma il duca Alessandro apportò al fabbricato le necessarie riparazioni. Fu del granduca Ferdinando I, e passò nel 1609 a Carlo de’ Medici che, nominato cardinale nel 1615, intraprese un ampio progetto di restauro. Nello scantinato della villa venne ricavato un ninfeo con fonte guarnita di spugne e pavimento in ambrogette smaltate, armadi e pitture alle pareti. Il cardinale incaricò inoltre Michelangelo Cinganelli di affrescare la sala al piano terreno, lo studiolo e il soffitto della loggetta.
Passata alla gestione lorenese, nel 1780 il granduca Pietro Leopoldo la cedette a Vincenzo Orsi.
Nel 1848, la villa venne acquistata da Francis Joseph Sloane che vi collezionò opere d’arte assieme a mobili e manufatti artistici in modo da formare una sorta di galleria medicea. Con molta disinvoltura lo Sloane trasformò la struttura architettonica e il giardino secondo il proprio gusto. In particolare cercò di isolare il corpo michelozziano, e rimaneggiò alcuni locali interni secondo un disegno tardo rinascimentale. Anche gli spazi a verde vennero rinnovati. Nel vecchio giardino a mezzogiorno furono collocate nuove vasche e si introdussero piante rare e esotiche, mentre un anello di verde composto secondo gli schemi del giardino paesistico fece da recinto al complesso.
Lo Sloane morì nella villa nel 1871 e lasciò tutti i suoi beni ad Augusto Bouturlin. Agli inizi del Novecento fu ceduta a Carlo Segrè per passare, nel 1936, all’Arcispedale di Santa Maria Nuova. Infine nel 2004 la villa è stata acquistata dalla Regione Toscana e, il 20 marzo del 2007 a Strasburgo, il presidente della Regione Toscana ha presentato la proposta di destinare la Villa Medicea di Careggi a sede del Centro europeo sul paesaggio, positivamente accolta dai membri della Rete europea sul paesaggio.